A rápida transição digital que ocorreu desde a eclosão da Covid-19 permitiu que os atores, públicos e privados, encontrassem rapidamente soluções para muitos dos desafios, por exemplo, em termos de melhoria das ferramentas digitais que possibilitaram o trabalho e a aprendizagem remotos. Nesse contexto, a pandemia Covid-19 impulsionou fortemente a transformação digital. O trabalho apresentado procura analisar a área digital em Portugal, tendo em conta os diferentes atores e os principais temas em discussão nesta área. Considerando a situação atual de Portugal e a importância da digitalização para o crescimento da economia, o estudo aponta 5 principais desafios que Portugal enfrenta no caminho da transformação digital da economia e da sociedade: (i) qualificações e literacia digital adequadas, (ii) combate à desigualdade digital, (iii) futuro do teletrabalho, (iv) cibersegurança e privacidade, e (v) investimento em inovação e em I&D.